Grad der Ungesättigtheit Rechner
Berechnen Sie den Wasserstoffdefizit-Index (IHD) aus Ihrer Molekülformel
Eingabe mit Elementsymbolen und Zahlen (z.B., C6H6 für Benzol)
Schnellbeispiele
Grad der Ungesättigtheit
Molekülformel
Mögliche Strukturmerkmale
Berechnungsschritte
Beispielmoleküle mit diesem GU
Grad der Ungesättigtheit Verstehen
Der Grad der Ungesättigtheit (GU), auch bekannt als Wasserstoffdefizit-Index (IHD) oder Doppelbindungsäquivalent (DBE), ist eine Berechnung, die die Gesamtzahl der Ringe und/oder Pi-Bindungen in einem Molekül bestimmt. Dieser Wert ist unglaublich nützlich für die Strukturbestimmung in der organischen Chemie, besonders in Kombination mit spektroskopischen Daten.
Was Jeder Grad Darstellt
- Ein Grad der Ungesättigtheit kann darstellen:
- Einen Ring (z.B., Cyclopentan, Cyclohexan)
- Eine Doppelbindung (z.B., C=C, C=O, C=N)
- Zwei Grade der Ungesättigtheit können darstellen:
- Eine Dreifachbindung (z.B., C≡C, C≡N)
- Zwei Ringe
- Zwei Doppelbindungen
- Einen Ring + eine Doppelbindung
- Vier Grade der Ungesättigtheit deuten oft auf einen Benzolring hin (ein Ring + drei Doppelbindungen)
Die Formel
GU = (2C + 2 + N - H - X) / 2
Wobei:
- C = Anzahl der Kohlenstoffatome
- N = Anzahl der Stickstoffatome (und andere dreiwertige Atome wie P)
- H = Anzahl der Wasserstoffatome
- X = Anzahl der Halogenatome (F, Cl, Br, I)
Wichtige Hinweise
- Sauerstoff und Schwefel werden ignoriert - Sie beeinflussen die Berechnung nicht (zweiwertige Atome)
- Halogene zählen als Wasserstoff - Sie ersetzen H-Atome in der Formel
- Stickstoff addiert eins - Jedes N erhöht die GU-Berechnung um 1/2, was zu 1 wird, wenn verdoppelt
- Das Ergebnis muss eine ganze Zahl oder Halbzahl sein - Dezimalergebnisse deuten auf einen Fehler in der Formel hin
Ausgearbeitete Beispiele
Beispiel 1: Benzol (C₆H₆)
Gegeben: C = 6, H = 6, N = 0, X = 0
GU = (2×6 + 2 + 0 - 6 - 0) / 2
GU = (12 + 2 - 6) / 2
GU = 8 / 2
GU = 4
Interpretation: Benzol hat 4 Grade der Ungesättigtheit (1 Ring + 3 Doppelbindungen = Benzolring)
Beispiel 2: Aceton (C₃H₆O)
Gegeben: C = 3, H = 6, O = 1 (ignoriert), N = 0, X = 0
GU = (2×3 + 2 + 0 - 6 - 0) / 2
GU = (6 + 2 - 6) / 2
GU = 2 / 2
GU = 1
Interpretation: Aceton hat 1 Grad der Ungesättigtheit (C=O Doppelbindung)
Beispiel 3: Koffein (C₈H₁₀N₄O₂)
Gegeben: C = 8, H = 10, N = 4, O = 2 (ignoriert), X = 0
GU = (2×8 + 2 + 4 - 10 - 0) / 2
GU = (16 + 2 + 4 - 10) / 2
GU = 12 / 2
GU = 6
Interpretation: Koffein hat 6 Grade der Ungesättigtheit (zwei kondensierte Ringe mit mehreren C=O- und C=N-Bindungen)
Beispiel 4: Chloroform (CHCl₃)
Gegeben: C = 1, H = 1, X = 3 (Cl), N = 0
GU = (2×1 + 2 + 0 - 1 - 3) / 2
GU = (2 + 2 - 1 - 3) / 2
GU = 0 / 2
GU = 0
Interpretation: Chloroform hat 0 Grade der Ungesättigtheit (vollständig gesättigt, keine Ringe oder Doppelbindungen)
Häufige Werte für den Grad der Ungesättigtheit
| GU | Mögliche Strukturen | Beispiele |
|---|---|---|
| 0 | Alkane, vollständig gesättigte Moleküle | Ethan (C₂H₆), Butan (C₄H₁₀) |
| 1 | Ein Ring ODER eine Doppelbindung | Cyclopentan, Ethen, Aceton |
| 2 | Zwei Ringe, zwei Doppelbindungen, eine Dreifachbindung oder ein Ring + eine Doppelbindung | Bicyclo[2.2.1]heptan, 1,3-Butadien, Acetylen |
| 3 | Verschiedene Kombinationen von Ringen und Pi-Bindungen | Cyclopropen, Propadien |
| 4 | Benzolring oder andere Kombinationen | Benzol, Toluol, Phenol |
| 5 | Benzol + ein zusätzlicher Ring/Doppelbindung | Inden, Benzaldehyd |
| 6+ | Mehrere aromatische Ringe, komplexe Strukturen | Naphthalin, Anthracen |
Anwendungen in der Strukturbestimmung
1. Spektroskopieanalyse
Der Grad der Ungesättigtheit ist oft die erste Berechnung, die bei der Analyse unbekannter Verbindungen durchgeführt wird. In Kombination mit NMR-, IR- und Massenspektrometriedaten hilft er, mögliche Strukturen drastisch einzugrenzen.
2. Qualitätskontrolle
In der Pharma- und Chemieindustrie überprüfen GU-Berechnungen, ob synthetisierte Verbindungen den erwarteten Molekülformeln entsprechen.
3. Naturstoffchemie
Bei der Isolierung neuer Verbindungen aus Pflanzen oder Mikroorganismen liefert der Grad der Ungesättigtheit wichtige Informationen über die Komplexität des Moleküls und funktionelle Gruppen.
4. Reaktionsmechanismusstudien
Die Verfolgung von Änderungen im GU vor und nach Reaktionen hilft Chemikern zu verstehen, ob Ringe gebildet/gebrochen werden oder ob Doppelbindungen hinzugefügt/entfernt werden.
Referenzen
Die Berechnung des Grades der Ungesättigtheit und Prinzipien der Strukturanalyse basieren auf grundlegender organischer Chemie aus seriösen Quellen:
Hinweis: Dieser Rechner liefert den Wert für den Grad der Ungesättigtheit basierend auf der Molekülformel. Die tatsächliche Struktur kann nur durch Kombination dieser Information mit spektroskopischen Daten (NMR, IR, MS) und chemischen Tests bestimmt werden. Mehrere Isomere können dieselbe Molekülformel und denselben Grad der Ungesättigtheit haben.
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